Personne dans la famille de Gerold Hildebrand n’était engagé politiquement. Le père, ajusteur de métier, auquel la guerre a fait perdre ses illusions, fut d'abord catholique puis athée, et dans la toute jeune RDA, il enseigna les mathématiques et l'éducation physique. Marqué par le totalitarisme, il ne devint pas membre du SED, s’étant juré qu'aucun parti au monde ne le verrait dans ses rangs.

Il était pionnier dans le mouvement de jeunesse officiel, tout en fréquentant le catéchisme. C’était là une alliance tacite avec sa mère, issue d'une famille protestante de Silésie, et un acte de rébellion contre son père. Il lisait Max Frisch, Böll et Dürrenmatt, regardait l'émission Beat Club chez ses grands-parents et écoutait des émissions de musique d'Allemagne de l'Ouest. Cette musique exprimait une immense joie de vivre, chose inimaginable dans le petit pays de la RDA entouré d'un mur. C'est la raison pour laquelle chaque week-end, il partait en vadrouille. Il allait de concerts rock en concerts jazz en auto-stop, pour écouter jouer des groupes puisant dans le répertoire de l'Ouest. Sa devise était : „Suivez la musique !“

C'est sur les routes que s’opéra sa politisation. En faisant de l'auto-stop, il entendit les histoires qui le menèrent dans les rangs de l'opposition. Il entendit parler de jeunes gens victimes de mesures disciplinaires pour avoir porté un brassard noir à la mort de Jimi Hendrix, de personnes cherchant à quitter le pays, de représailles, qu'il subit lui-même par la suite.

Bien qu'ayant de la famille à l'Ouest, et donc potentiellement suspect, il devait être affecté chez les gardes-frontières en 1973, après l'obtention du bac. Au bout de six mois de service, on lui demanda s'il tirerait aux frontières et il répondit par la négative. „La question était posée à chacun et chacun pouvait dire non.“ Mais sa réponse ne fut pas sans conséquences. Son inscription en faculté dentaire, bien que déjà accordée, lui fut refusée. Depuis cet instant-là, il se qualifia d'ennemi de l'État. La mort de son ami Matthias Domaschk dans les geôles de la Stasi fut un autre moment clé, qui ne le réduisit cependant pas au silence. Il avait une certitude : „Il faut tenir tête à l'État.“

Comme Gerold Hildebrand refusait de servir l'État, mais voulait s'engager socialement, il travailla auprès d'institutions religieuses s'occupant d'enfants handicapés. À Iéna, il participa à des cercles de lectures clandestins et était actif au sein de la Bibliothèque de l'environnement de Berlin. Il conseillait les jeunes appelés qui étaient contre le service militaire, sur les possibilités de refus et leurs conséquences. À l'automne 1989, il organisa des prières d'intercession, fit partie des initiateurs des veillées de prière à l'église Gethsémané et établit les contacts entre les groupes d'opposition de Berlin et de Leipzig.

À la fin des années 1990, il étudia les sciences sociales à l'université Humboldt. Il écrivit à titre bénévole pour la revue Horch und Guck, pour faire un travail de mémoire. Bien que la prospérité, dont rêvait une majeure partie de la population au lendemain de la Révolution pacifique, n'ait pas encore frappé à sa porte, il se déclare satisfait.